Después de Douglas

Después de la derrota peleó ante Henry Tillman que había sido el campeón olímpico de 1984 (categoría peso pesado). Tillman había derrotado a Tyson en el camino hacia los juegos olímpicos y había precipitado el paso de amateur a profesional de Tyson. La pelea levantó mucha expectación pero terminó en el primer asalto.Su siguiente combate fue ante Alex Stewart y como en el combate anterior su duración fue de un asalto.

En la primera defensa del título,Douglas perdio ante Evander Holyfield por lo que los rumores de un combate entre Holyfield y Tyson aumentaban. Mientras, Tyson que era el contendiente número 1 peleó ante el número dos, Donovan “Razor” Ruddock. El 18 de marzo de 1991 tuvo lugar en Las Vegas el combate que tuvo un final controvertido. El árbitro, Richard Steele, paró la pelea en el sexto asalto en favor de Tyson por entender que Ruddock no se defendía pero la decisión generó el enfado de los espectadores teniendo que ser escoltado el árbitro para salir del ring.Finalmente la pelea volvió a tener lugar el 28 de junio. En esta ocasión Tyson noqueó dos veces a Ruddock y ganó en 12 asaltos por decisión unánime.Después de esta victoria fue ordenada una pelea entre Holyfield y Tyson para disputarse en el final de 1991, pero ésta no tuvo lugar ya que se produjo su detención por violación.

Según la versión que se dio al juez, los hechos se produjeron la noche del 19 de julio de 1991, en la suite 606 del hotel Canterbury de Indianápolis. Allí tuvieron una cita una estudiante de 18 años de Roche Island que participaba en un concurso para elegir a “Miss América Negra”, Desiree Washington, y el boxeador, que después sería acusado de violación, delito por el que fue condenado a seis años de prisión y 30.000 dólares de indemnización a la víctima, aunque a los 3 años y 8 meses salió por buen comportamiento