James "Bouster" Douglas

En el año 1990, había perdido el hábito de sus entrenamientos y su vida privada era cada vez peor. En el comienzo del año, el 11 de febrero, Tyson se enfrentaba a James “Buster” Douglas en Tokio y las apuestas estaban 42-1 a favor de Tyson. Douglas realizó un gran combate, su madre había fallecido dos semanas antes y era a la vez un combate emocional para él. Tyson estaba siendo derrotado a los puntos hasta que en el octavo asalto un uppercut de Tyson noqueó a Douglas. El arbitro comenzó la cuenta tarde lo que ayudó a Douglas a recuperarse, al finalizar el combate el equipo de Tyson criticó la lentitud de la cuenta del árbitro ya que estuvo en el suelo más de diez segundos.A los 35 segundos del décimo asalto Douglas desató una combinación de golpes que envió a Tyson a la lona. El árbitro, Octavio Meyran, realizó la cuenta pero Tyson no tenía fuerzas para más y resultó derrotado por KO en el décimo asalto.

Este combate fue el acontecimiento del año para la revista Ring Magazine y ocupó la portada de Sports Illustrated además de ser una de las mayores sorpresas de la historia del deporte