Su debut en el profesionalismo fue el 6 de marzo de 1985 en Albany, Nueva York, derrotando al puertorriqueño, Héctor Mercedes en el primer asalto.En sus dos primeros años como profesional ganó 27 combates de los cuales 25 terminaron en knockout, 15 de ellos terminaron en el primer asalto.
Cus D´Amato había muerto el 4 de noviembre de 1985 cuando tyson apenas había peleado en once ocasiones y algunos especulan que la experiencia de su perdida genero en Tyson un problema que poco a poco se acrecentaria
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