Su retirada

En junio de 2003 fue acusado por delito de asalto, acoso y conducta desordenada tras protagonizar un altercado con dos hombres en un hotel de Brooklyn.En agosto, después de multitud de luchas financieras, Tyson anuncia la bancarrota después de haber gastado cerca de 300 millones de dolares ganados en sus combates por una mala administración.

Ese año fue colocado por la revista Ring Magazine como el número 16 en la lista de los 100 mejores pegadores de todos los tiempos justo por detrás de Sonny Liston.

El 30 de julio de 2004 en un intento de reconducir su carrera como boxeador y debido a las grandes deudas que acumulaba, Tyson se enfrenta al británico Danny Williams. Los primeros asaltos fueron dominados por Tyson pero en el cuarto asalto pierde por knockout. Después de la pelea se reveló que Tyson estaba lesionado de la pierna y que en el primer asalto se desgarró un ligamento de su otra rodilla de la cual tuvo que ser intervenido días después. Su entrenador, Shelly Finkel, declaró después que Tyson era incapaz de pelear después de dicha lesión.

El 11 de junio de 2005, Tyson perdió su último combate ante el irlandés Kevin McBride, estando en un mal estado de forma y dando en la báscula el mayor peso de su carrera, 105 kilos. Después de perder tres veces en sus últimos cuatro combates anunció su retirada de los cuadriláteros tras 20 años en activo.Tyson declaró: “No puedo seguir con esto. No puedo seguir mintiéndome. No voy a seguir arruinando este deporte. Es simplemente mi final. Se terminó”.

Como curiosidad, a comienzos del año 2006, el portero de los Ottawa Senators, Ray Emery, se colocó una foto de Tyson en su máscara la cual sacó en un partido antes de que la dirección del equipo le dijera que no era adecuado debido a la reputación de Tyson.El 29 de diciembre de 2006, Tyson fue arrestado en Scottsdale, Arizona por conducir bajo la influencia de drogas, además de posesión de estas. Según declaración de la policía del condado de Maricopa en la corte superior Tyson admitió que usaba drogas, que era un adicto y que tenía un problema.El 22 de enero de 2007 en la corte superior del condado de Maricopa se declaró culpable de un delito grave por posesión de drogas y de dos delitos menores por conducción bajo sus influencias. El 8 de febrero formó parte de un programa de tratamiento de varias adicciones mientras esperaba los cargos por su delito.

En mayo de 2007 se rumoreó que Tyson podría ser el asistente técnico del boxeador ruso Sultan Ibragimov en el combate que se disputaba por el título mundial de peso pesado de la Organización Mundial de Boxeo (WBO) frente al estadounidense Shannon Briggs.

El 24 de septiembre de 2007 Tyson fue declarado culpable por los cargos de posesión de narcoticos y conducción bajo la influencia de drogas. En noviembre de 2007 realizó la condena que consistió en 24 horas de cárcel, 360 horas de servicios comunitarios y tres años de libertad condicional.

El 20 de enero de 2008 se anunció en la prensa mundial que Tyson viajaría a Sudáfrica debido a un homenaje que los políticos y los negociantes querían brindar al ex-campeón mundial, aunque el viaje estuviese envuelto en polémica por su pasado criminal.Finalmente, poco antes de comenzar el evento, los organizadores del banquete de caridad que iba a celebrarse anunciaron que uno de los políticos más populares de Sudáfrica, que iba a encabezar el homenaje, Jacob Zuma, no podría asistir por un compromiso “urgente” con su partido lo que generó nuevamente la polémica.